3-(3,5-Di-terz-butil-4-idrossifenil)propionato di ottadecile

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Il 3-(3,5-Di-terz-butil-4-idrossifenil)propionato di ottadecile è un antiossidante fenolico con ingombro sterico utilizzato in diversi substrati organici, inclusi quelli utilizzati nella produzione di articoli a contatto con gli alimenti (es. plastiche, elastomeri, adesivi, cere, oli lubrificanti).[1]

3-(3,5-Di-terz-butil-4-idrossifenil)propionato di ottadecile
Nome IUPAC
octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate
Nomi alternativi
Antiossidante 1076, Irganox 1076
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC35H62O3
Massa molecolare (u)530,865 Da
Peso formula (u)530,86 g/mol
Aspettopolvere bianca
Numero CAS2082-79-3
PubChem16386
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(=C(O)C(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,012 g/cm 3 a 20 °C
Solubilità in acqua0,00285 g/l a 20 °C a 5,95 hPa
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua13.41 a 25 °C
Temperatura di fusione50 - 52 °C
Temperatura di ebollizione323 °C a 1.013 hPa
Tensione di vapore (Pa) a {{{tensione_di_vapore_temperatura}}} K0 - 0.008 Pa a 20 - 100 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi HH315, H317, H319, H335, H413
Consigli PP261, P264, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
Elemento Wikidata assente · Manuale

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Si tratta di un composto aromatico che presenta un donatore e tre accettori di legami a idrogeno, nonché presenta una singola unità legata da legame covalente.

Presenta 23 differenti legami attorno a cui la molecola può ruotare e la massa monoisotopica è pari a 530,46989584 g/mol.

L'area superficiale accessibile risulta pari a 46,5 Ų e il numero di atomi pesanti è pari a 38.

Viene venduto sottoforma di solido inodore, liquido, cristalli o gas.[2]

Il diametro mediano di massa è pari a 40,2 µm, il diametro efficace è di 9,3 µm mentre il 90% dei granuli ha una dimensione inferiore a 129,3 µm. Tali valori sono stati ottenuti mediante diffrazione laser.[3]

Reattività e caratteristiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]

Il composto risulta stabile in condizioni standard, ovvero è incompatibile con agenti ossidanti forti.[4] La constante della legge id Henry per il composto è pari a 0.163 Pa m³/mol (25 °C).[5]

Il suo indice di ritenzione gas cromatografico è pari a 3823. Il composto risulta combustile e miscele aria/polvere sono potenzialmente esplosive, tuttavia il composto non risulta piroforico e non .[6]

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Il composto presenta i seguenti parametri relativi alla tossicità acuta:

  • DL50 Orale - Ratto - maschio e femmina - > 5.000 mg/kg
  • CL50 Inalazione - Ratto - maschio e femmina - 4 h - > 1,81 mg/l
  • DL50 Dermico - Ratto - maschio e femmina - > 2.000 mg/kg

La sostanza non risulta mutagenica.[4]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il composto viene utilizzato come additivo, stabilizzante e/o antiossidante nella produzione di:[5]

Impatto ambientale[modifica | modifica wikitesto]

Non è considerato un composto persistente, bioaccumulabile o tossico (PBT), oppure molto persistente e molto bioaccumulabile (vPvB) a concentrazioni di 0,1% o superiori.[4] Il composto è soggetto a fotolisi all'aria con un DT50 pari a 8,92 h.[5]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • El-Sayed SE, Abdelaziz NA, El-Housseiny GS, Aboshanab KM. Nanosponge hydrogel of octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate of Alcaligenes faecalis. Appl Microbiol Biotechnol. 2024 Dec;108(1):100. doi: 10.1007/s00253-023-12819-3. Epub 2024 Jan 12. PMID 38217256; PMCID: PMC10786974.
  • Ferrari Júnior E, da Rocha TMV, Santos JP, de Souza DM, Gomes EB, Alves BEP, de Andrade Gomes J, Salum LB, Lunardi CN, Arantes LC, da Silva Santos V. Irgafos 168 and Irganox 1076 as new cocaine cutting agents: A COVID-19 pandemic impact on cocaine profiling and trafficking in Brazil. Forensic Sci Int. 2024 Jan;354:111911. doi: 10.1016/j.forsciint.2023.111911. Epub 2023 Dec 12. PMID 38154425.
  • Gaur S, Gupta S, Jain A. Production, characterization, and kinetic modeling of biosurfactant synthesis by Pseudomonas aeruginosa gi |KP 163922|: a mechanism perspective. World J Microbiol Biotechnol. 2023 May 2;39(7):178. doi: 10.1007/s11274-023-03623-2. PMID 37129646.
  • Meekum, U. Chain degradation of peroxide/silane macro-crosslinked poly (lactic acid): pretreatment, mechanical and thermal study. Iran Polym J 32, 911–928 (2023). https://doi.org/10.1007/s13726-023-01173-w
  • Bhatt, A., Prajapati, D., Gupte, A., Gupte, S. (2023). Microplastic Pollution: Sources, Environmental Hazards, and Mycoremediation as a Sustainable Solution. In: Satyanarayana, T., Deshmukh, S.K. (eds) Fungi and Fungal Products in Human Welfare and Biotechnology. Springer, Singapore. https://doi.org/10.1007/978-981-19-8853-0_5
  • Eslek, A., Sözbir, M., Mert, H.H. et al. Designing PolyHIPE/CNC Nanocomposites for Application of Environmental Adsorption Processes. J Polym Environ 30, 5173–5189 (2022). https://doi.org/10.1007/s10924-022-02549-4
  • Wang, T., Li, X., Zhang, B. et al. Basic reason for the accumulation of charge on the surface of polymer dielectrics. Sci. China Mater. 65, 2884–2888 (2022). https://doi.org/10.1007/s40843-022-2055-1
  • Bai, X., Liang, P., Zhang, M. et al. Effects of Reprocessing on Acrylonitrile–Butadiene–Styrene and Additives. J Polym Environ 30, 1803–1819 (2022). https://doi.org/10.1007/s10924-021-02314-z
  • Wang, Y., Fu, J., Yu, J. et al. Dissolving of Ultra-high Molecular Weight Polyethylene Assisted Through Supercritical Carbon Dioxide to Enhance the Mechanical Properties of Fibers. Adv. Fiber Mater. 4, 280–292 (2022). https://doi.org/10.1007/s42765-021-00107-6
  • Zhan, W., Duan, H., Li, X. et al. Evalution of Thermal Oxidative Degradation of Trimethylolpropane Trioleate by TG/DTA/DSC. J. Wuhan Univ. Technol.-Mat. Sci. Edit. 36, 280–288 (2021). https://doi.org/10.1007/s11595-021-2407-9
  • El-Sayed SE, Abdelaziz NA, El-Housseiny GS, Aboshanab KM. Octadecyl 3-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate, an antifungal metabolite of Alcaligenes faecalis strain MT332429 optimized through response surface methodology. Appl Microbiol Biotechnol. 2020 Dec;104(24):10755-10768. doi: 10.1007/s00253-020-10962-9. Epub 2020 Oct 22. PMID 33090249.
  • Hattori J, Tamagawa-Mineoka R, Ueda S, Masuda K, Katoh N. Allergic contact dermatitis caused by Irganox 1076 used as antioxidant in non-woven fabric. Contact Dermatitis. 2018 Aug;79(2):117-118. doi: 10.1111/cod.13013. Epub 2018 Apr 30. PMID 29708595.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) April P. Neal-Kluever, Allan B. Bailey e Karen R. Hatwell, Safety assessment for octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionate (CAS Reg. No. 2082-79-3) from use in food contact applications, in Food and Chemical Toxicology, vol. 86, 2015-12, pp. 176–190, DOI:10.1016/j.fct.2015.10.004. URL consultato il 22 aprile 2024.
  2. ^ (EN) PubChem, Octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 aprile 2024.
  3. ^ (EN) Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 22 aprile 2024.
  4. ^ a b c Merck Life Science S.r.l., Octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate - Scheda dati di sicurezza, 6 settembre 2022. URL consultato il 22 aprile 2024.
  5. ^ a b c (EN) Brief Profile - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 22 aprile 2024.
  6. ^ Antioxidant 1076 | C35H62O3 | ChemSpider, su www.chemspider.com. URL consultato il 22 aprile 2024.
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